(一)氨基酸的构造和构型

分子中含有氨基和羧基的化合物,叫做氨基酸。

一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图1

由蛋白质水解所得到的α-氨基酸,可用通式表示如下:

一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图2

除甘氨酸(R=H)外,所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳,故有D型与L型两种构型。天然氨基酸均为L-氨基酸。

一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图3

L-氨基酸

(二)α-氨基酸的分类和命名

氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。

在α-氨基酸分子中可以含多个氨基和多个羧基,而且氨基和羧基的数目不一定相等。因此,天然存在的α-氨基酸常根据其分子中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸。但氨基的碱性和羧基的酸性不是完全相当的,所以它们并不是真正中性的物质,只能说它们近乎中性。分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性,称为碱性氨基酸;反之,氨基的数目少于羧基时呈现酸性,称为酸性氨基酸。

氨基酸的系统命名方法与羟基酸一样,但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石;甘氨酸是由于它具有甜味而得名(见表18-3)。

表18-3 常见的α-氨基酸

氨 基 酸 构 造 式 代号 常用符号 pI
甘氨酸(α-氨基乙酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图4 Giy 5.97
丙氨酸(α-氨基丙酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图5 Ala 6.02
缬氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图6 Val 5.96
亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图7 Len 5.98
异亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图8 Lle 6.02
脯氨酸(α-羧基四氢吡咯) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图9 Pro 6.30
苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图10 Phe 5.48
色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)丙酸] 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图11 Try (Trp) 5.89
蛋氨酸(α-氨基-γ-甲硫基丁酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图12 Met 5.74
丝氨酸(α-氨酸-β-羟基西丙酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图13 Ser 5.68
苏氨酸(α-氨基-β-羟基丁酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图14 Thr 6.18
半胱氨酸(α-氨基-β-巯基丙酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图15 Cys 5.07
酪氨酸[α-氨基-β-(对羟苯基)丙酸] 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图16 Tyr 5.66
天门冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图17 天酰 Asn 5.41
谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图18 谷酰 Gln 5.65
天门冬氨酸(α-氨基丁二酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图19 Asp 2.77
谷氨酸(α-氨基戊二酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图20 Glu 3.22
赖氨酸(α,ε-二氨基已酸) 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图21 Lys 9.74
组氨酸[(α-氨基-β-(4-噗唑基)丙酸] 一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 - 图22 His 7.59
傅氨酸(α-氨基,δ-胍基戊酸) β-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖 Arg 10.76